１９８０年１１月１６日生まれ、沖縄県島尻郡久米島町に生まれ、千葉県千葉市で育つ。早稲田大学教育学部国語国文学科在学中にお笑いの道へ進み、０７年に「そんなの関係ねぇ！」「おっぱっぴー」で大ブレイク。YouTubeチャンネル『「小島よしおのおっぱっぴー小学校」など、子ども向けの活動も多い。声優としては『クレヨンしんちゃん ちょー嵐を呼ぶ 金矛の勇者』（０８年）、『よなよなペンギン』（０９年）『映画ドラえもん 新・のび太の日本誕生』（１６年）『映画コラショの海底わくわく大冒険！!』『クレヨンしんちゃん 新婚旅行ハリケーン 〜失われたひろし〜』（１９年）、実写映画『白雪姫』（２５年）では７人のこびとのひとりの吹き替えを担当。