１９８３年１２月２６日生まれ、秋田県横手市出身。北海道・札幌の大学進学と同時に路上で弾き語りを始める。２０１０年、シングル『素晴らしき日常』でメジャーデビュー。２０１７年に開催した全国ツアー『ＬＩＶＥ　ＴＯＵＲ　２０１７－２０１８「ＲＯＡＤ　ＭＯＶＩＥ」』で８万人を動員した。自身の誕生日である２０２５年１２月２６日には、地元・秋田から全国ツアー『高橋優　１５ｔｈ　ＡＮＮＩＶＥＲＳＡＲＹ　ＳＰＥＣＩＡＬ　ＬＩＶＥ　ＴＯＵＲ　２０２５－２０２６「自由たる覚悟、然として奏ず」』がスタートする。２０１６年、地元秋田の市を巡回する野外音楽フェスティバル『秋田ＣＡＲＡＶＡＮ　ＭＵＳＩＣ　ＦＥＳ　２０１６』を主宰し、以降、毎年９月に定期開催。２０２６年は、９月２６～２７日に、にかほ市で開催が予定されている。